1882年（清光绪八年，壬午）
12月18日（十一月九日）出生于湖南省宝庆（今邵阳）城东之亲睦乡。父蔡正陵以农为业、兼营缝纫。母亲王氏，在家务农。
1887年（清光绪十三年 丁亥） 5岁
其父因家中生活困难，携带家人由邵阳迁居武冈县城西之山门黄板桥。
1888年(清光绪十四年 戊子) 6岁
开始读书识字。
1889年（清光绪十五年 己丑） 7岁
4月 聘武冈刘氏女侠贞为室。
1894年
从同邑名士、著名维新学者樊锥读书。
1895年（清光绪二十一年 乙末） 13岁
4月 应院试，为督学江标赏识，补为县学生。
1897年（清光绪二十三年 戊戌） 15岁
秋 考入长沙时务学堂。
翌年秋 戊戌政变发生，时务学堂被迫停办，去武昌求学两湖书院，被拒。
1899年（清光绪二十五年 己亥） 17岁
6月 与范源濂等去上海，考入南洋公学。
7月 逃亡在日本的梁启超来函相招，乃东渡日本，入东京高等大同学校，旋改入东亚商业学校。
与刘百刚、吴禄贞创办“励志会”，后加入唐才常的“自立会”。
1900年（清光绪二十六年 庚子） 18岁
秋 与同学十余年回国参加唐才常组织的自立军准备在武汉举行的反清起义。事泄失败，师友多遇难，蔡锷幸免，乃改艮寅名为锷，表示投笔从戎的决心。
1901年（清光绪二十七年 辛丑） 19岁
与旅日湘人创立湖南编译社、游学编神译社、设立留学会馆。
12月17日 考入日本东京成城学校自费学习陆军。
1902年（清光绪二十八年 壬寅） 20岁
2月 著《军国民篇》，发表在梁启超创办的《新民丛报》第1、3、7和11号上。
1903年（清光绪二十九年 癸卯） 21岁
7月24日，入日本仙台骑兵第二联队实习，同年9月转为江南官费生。
12月1日，考入日本陆军士官学校第三期骑兵科。
1904年（清光绪三十年 甲辰） 22岁
10月24日，以优异成绩毕业于日本士官学校第三期，与蒋方震、张孝准并称“中国士官三杰”。
冬回国，受江西巡抚夏时之委，任江西材官学堂监督。
1905年（清光绪三十一年 乙巳） 23岁
2月 应湖南巡抚端方之邀，任湖南教练处邦办，兼武备、兵目两学堂教室。
8月 应广西巡抚李经羲之邀，任广西新军总参谋官兼总教练官，又兼随营学堂总理官。
9月 兼巡抚部院总参谋官。
10月 兼广西测绘学堂堂长。
1906年（清光绪三十二年 丙午） 24岁
9月 在河南举行新军秋操演习，奉令观操，并派为中央评判官。
1907年（清光绪三十三年 丁未） 25岁
3月 创办广西陆军小学兼任总办。
3月 兼广西兵备处会办，后改任参议官。
11月 黄兴化名张愚诚潜赴广西密访蔡锷，计谋镇南关起义。
冬随巡抚张鸣岐视察广西沿边各地，短衣匹马巡迁四千余里，于边情地势逐一札记，并草绘略图。
1908（清光绪三十四年 戊申） 26岁
4月 任广西新练常备军第一标标统。
1909年（清宣统元年 己酉） 27岁
2月 任广西龙州讲武堂总办，后为监督，兼办学兵营组织武德会。
《越南重塞图说》（亦名《越南用兵计划》）及《桂边要塞图说》二书完成。（二书在蔡锷离桂赴滇时遗失）
1910（清宣统二年 庚戌） 28岁
7月，任广西混成协协统，学兵营营长。陆小因甄别干部学生，引发“驱蔡风潮”。
11月 云贵总督李经羲电召蔡锷入滇任职，送母回湖南，然后赴滇。
1911年（清宣统三年 辛亥） 29岁
夏 抵云南后，写成《曾胡治兵语录》一书。
7月 李经羲奏请清廷任命蔡锷为新军第十九镇第三十七协协统。
10月10日 辛亥武昌起义爆发。
10月16日 同盟会员、新军军官唐继尧、刘存厚等举行第一次秘密会议，决定邀请蔡锷参加响应武昌起义的策划。
10月19-28日 与唐继尧及部分新军军官边疆举行第二、三、四、五次秘密会议、商讨起义爆发，蔡锷等率军进攻五华山云贵总督署等地。
10月31日 昆明光复。
11月1日 起义官兵组成“大中华国云南军都督府”，蔡锷被举为云南都督。
11月11日 云南军都督府决定派兵援川。
1912年 （中华民国元年 壬子） 30岁
1月1日 中华民国建立，孙中山就任临时大总统。
1月26日 蔡第一次下令减薪，都督月薪由六百两减至一百二十两，以下依次递减。
1月27日，蔡锷委派唐继尧为滇军北伐军司令，在昆明誓师出发。
统一共和党成立，蔡锷被推为总干事。
3月10日 袁世凯在北京就任临时大总统。
5月6日 援川滇军回到昆明。
6月7日 蔡第二次下令减薪，都督月薪再减至六十元（两）。蔡锷组织西征军，以殷承瓛为司令援藏。
8月15日-26日 滇军西征军与西藏叛兵战于溜筒江，攻克盐井。
8月 统一共和党与同盟会等合并改组为国民党，蔡锷宣布退党，并主张军人“不党主义”。
12月10日 西征军撤出西藏，返回昆明。
1913年（中华民国二年 癸丑） 31岁
3月 袁世凯派人暗杀了国民党代理理事长宋教仁，“宋案”发生后，蔡锷通电遣责这种加诸个人的暗杀手段，要求，“务获主名，以维人道”。
7月 李烈钧于湖口、黄兴于南京举兵反袁。
8月 川军第三师师长熊克武在重庆讨袁独立。蔡锷奉袁世凯命，派兵入川，镇压熊克武部，旋以熊部失败撤军回云南。
10月4日 奉调到达北京，被委为陆军部编译处付总裁。
11月 袁世凯下令解散国民党，令组政治会议代替国会，以李经羲为议长，蔡锷被派为议员。
1914年（中华民国三年 甲寅） 32岁
5月1日 袁世凯颁布 《中华民国约法》
袁世凯任命蔡锷为参政院参政、蔡锷修订《军事计划》一书。
6月 袁世凯加蔡锷以昭威将军名号。
7月 袁世凯指派蔡锷为陆海军大元帅统率办事处办事员。
7月 袁世凯指派蔡锷为陆海军大元帅统率办事处办事员。
1915年（中华民国四年 乙卯） 33岁
1月 日本向袁世凯递交“二十一条”。
5月 袁世凯承认日本提出的“二十一条”。
蔡锷在参政院发表演说，要求拒绝“二十一条”，下定最后的决心，并向袁世凯上作战计划书。
蔡锷被任命为全国经界局督办。
7月 为《中国历代纪界纪要》、《各国纪界纪要》两书写序七则。
8月14日 杨度在北京组织“筹安全”，公开鼓吹复辟帝制。
8月15日 赴天津与梁启超密商反袁。
11月中旬 离京法津，住共立医院。
12月12日 袁世凯接受帝位。
12月19日 月初，偕戴戡乘日商山东丸东渡日本，转香港经越南于日本抵达昆明。
12月21日 滇军军官及外地来滇爱国人士，在蔡锷参与下，举行第四次秘密会议，策划反袁（蔡锷来滇前，滇军军官已举行过三次秘密会议）。
12月22日 滇军举行第五次秘密会议，决定立即发动反袁护国战争。
12月23日 以唐继尧、任可澄名义致电袁世凯，要求取消帝帛，惩办祸首。
12月24日 蔡锷、戴戡致电袁世凯，要求取消帝制。
12月25日 蔡锷、唐继尧等宣布云南独立，组织护国军，武装讨袁。以蔡锷为护国第一军总司令，护国战争爆发。
1916年（中华民国五年 丙辰） 34岁
1月1日 云南护国军在昆明誓师，发布讨袁檄文。
1月5日 袁世凯下令派虎威将军曹锟督率各师，镇压云南起义。
1月14日 蔡锷率护国第一军主力从昆明出发。
1月16日 护国第一军第一梯团抵达川滇边境新场、燕子坡一带与袁军接触，战事开始。
1月21日 护国军占领叙州（今宜宾）。
1月27日 贵州宣布独立。
2月5日 护国军会攻泸州，川南激战一直延续到三月。
2月23日 带病亲赴给溪前线，指挥战斗。
3月7日 蔡锷令护国军撤出纳溪，设第一军总司令部于大洲驿永宁河船上。
3月15日 广西宣布独立。
3月17日 护国军在川南发动总反攻。
3月22日 袁世凯宣布取消帝帛，却仍称大总统。护国军坚持要求袁世凯退位。
3月24日 四川停战开始。
4月2日 蔡致电北京，要求袁世凯“引退”。
4月6日 广东宣布独立。
4月12日 浙江宣布独立。
5月8日 南方滇、黔、桂、粤等省在广东肇庆成立护国军军务院，以唐继尧为抚军长，岑春煊为抚军付长，梁启超为政务委员长，蔡锷为抚军。
5月9日 陕西宣布独立。
5月22日 四川宣布独立。
5月29日 湖南宣布独立。
6月6日 袁世凯死。
6月7日 蔡洪就任大总统。
6月9日 蔡锷通电，提出“收束兵事”、“保固治安”、“维持财政”等三项“善后要务”。
6月24日 北京政府任命蔡锷为益武将军，督理四川军务。
7月6日 北京政府任命蔡锷为四川督军兼省长。
7月29日 蔡锷到达成都，力疾视事。
8月7日 蔡锷北京政府批准蔡锷请假治病。
8月9日 蔡锷离开成都东下。
8月28日 蔡锷到达上海，随即东渡日本，入九州帝国大学医学部福冈医院治疗。
11月8日 蔡锷病逝于福冈医院。
