在曾国藩的湘系同党中，左宗棠是一个特殊的人物。
左宗棠小曾国藩一岁，中举则早曾国藩一种，但道光癸已、乙未、戊戌三入礼闱皆报罢，因而绝意科举，留心农学、史学、兵学及舆图之学。曾国藩则于戊戌科钦点翰林，继而沉湎于词章之中。当曾国藩翱翔翰苑、浸润理学之际，正值左宗棠博览群书、设馆陶府之时。曾国藩自号涤生以为警策，左宗棠则自撰“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”以为期许。至道咸之交，曾国藩历任至侍郎，左宗棠则仍为湘上农人，避乱于荒山僻野之中。
可是，至咸丰二年夏秋，这种情形有了较大改变。曾国藩于典试江西途中闻母讣音，仓皇间道归家守制，读礼山中；左宗棠则为新任巡抚张亮基礼聘入幕，参谋机要。十二月二十七日，曾国藩奉旨赴长沙帮办湖南本境团练，清理土匪，而左宗棠则已参与指挥长沙保卫战，成为巡抚衙门不可或缺的心腹臂助。咸丰三年，曾国藩剿办会匪，训练乡团，凌厉果决，号为酷忍，但是，左宗棠早在二年秋冬便倡议严治奸民。同治三年他在写给徐树人的一封信中回忆说：“弟自咸丰二年入湘幕以来，以练乡民、治土匪为急务。”江忠源剿平浏阳征义堂，其发谋决策则左宗棠任之。曾国藩保荐塔齐布，号为知人，但将塔齐布荐于曾国藩者正是左宗棠。据左宗棠咸丰四年复胡林翼书曰：“此君一候补都司，弟于稠众中首拔识之（伊至今不知从何来也），荐之石帅、涤公。未及两年，膺两君保荐。”曾国藩在长沙练团办案，在衡阳设厂造船，不官不绅，无权无银，事事受湘省官吏掣肘，而左宗棠在湖北督署幕中，手握总督关防，调兵遣将，先行后禀，湖北卒获保全。
是年九月，张亮基调抚山东，左宗棠辞归湘阴。曾国藩在衡阳闻讯，立即手书招之：“弟智虑短浅，独立难搘，欲乞左右野服黄冠，翩然过我，专讲练勇一事，此外，概不关白于先生之前。先生欲聋两耳，任先生自聋也，吾不得而治之也；先生欲盲两目，任先生自盲焉，吾不得而凿之也。”次日致郭嵩焘信又曰：“练勇一事，如鸡伏卵，非精思通神、专一不懈者，无以诣乎其极。再四思维，无有逾于季高翁者。明知高叟此次归来，决计不复出山，然高、筠及仆三人者也，皆与岷樵至交，明知其将握兵柄，练勇付之，一以为友朋之私宜，一以筹天下之大局，想亦二贤所乐于从事者也。左右幸翩然勃起，扯高叟以就道。”可是，左宗棠却高卧不出。检其本年与夏廷樾书曰：“涤公正人，其将略未知何如。弟以刚拙之性，疏浅之识，万无以赞高深。前书代致拳拳，有感而已。”文字似敬实疏，态度似谦实傲，与曾国藩之火热心肠、尊奉情怀，形成了鲜明的对照。曾、左两人之最初识面，已不可考。道光十五年、十八年两次同入春闱，同为湖南举子，两人应有相识之缘。但是曾国藩功名顺遂，道德文章为世推重；左宗棠则三罢礼部试，才能卓绝却穷为馆师。左宗棠不甘心为曾国藩役使，且曾当时非官非绅，也不是大有作为之靠山。这次曾之招左，使曾国藩初次领教了左宗棠之高傲。
咸丰四年二月，曾国藩率湘勇水陆万名赴援湖北，兵败岳阳，退守长沙，太平军尾追而至，进逼靖港，距长沙仅70里。左宗棠出深山而入围城，再居抚幕，欲重展卫城手段。其时太平军已绕赴湘潭，意图上下合围，长沙几为孤城。当时集议，一主攻靖港，一主援湘潭，而左宗棠于后者持之尤力。曾国藩乃派塔齐布援湘潭，果得大捷。但曾国藩却自督战船，轻进靖港，遇伏师溃。他只好投水自尽，赖幕友章寿麟救起，狼狈逃回长沙，不敢上岸。光绪八年，左宗棠在《铜官感旧图序》一文中追忆道：“其晨，余缒城出，省公舟中，则气息仅屑，所着单襦沾染泥沙，痕迹犹在。责公事尚可为，速死非义。公瞋目不语，但索纸书所存炮械、火药、丸弹、军械之数，屑余代为点检而已。”其实左文犹有所讳，王闿运《题铜官感旧图》尚有“左生狂笑骂猪耶”之句。但曾国藩不悟，仍作遗摺遗片，且命其弟曾国葆入城买棺，仍想一死了之。幸湘潭捷报至，曾国藩才有了活下去的勇气，而左宗棠则无三日不来曾处，指画大局，教以机谋。这使曾国藩初次感受了左宗棠待友之风谊。
是年七月，曾国藩督率水师进击湖北，直至七年二月，以父丧离营回籍。其间左宗棠在湘幕为之筹拨饷银，募练勇丁，竭尽全力。可是曾国藩困守江西，鲜有建树。左宗棠内心虽日益鄙曾，但还是比较体谅的，咸丰六年十一月十四日致胡林翼信中说：“涤公方略本不甚长，而事机亦实不顺利。闻有西安将军衔命来江之说，恐此后日益为难。见与江西大僚构衅已深，倾之者多，将来恐同归于糟而已。”可是，曾国藩不候朝命，委军而去的行径，则使左宗棠大为义愤。三月初六日，他给曾国藩写了一封长信，言词甚为激烈：“……昨又接二十九日一书，具审老兄于匆遽奔丧，亦有不能无疑者。然既已请旨，则只应一听朝命而已。………《纲目》一书于夺情题后一事，总以其人所处之时地为断，所以重纲常，维名教，而警偷薄之俗也。至金革之事无避一语，经义直捷了当，更无可疑。诚以兵礼、丧礼同一凶事，并无所谓希荣忘哀之念；而干戈之际，事机急迫，有万不能无变者。顺乎天理之正，即乎人心之安，则世俗所谓夺情者，乃圣贤所谓遵礼，又何拟议之有？来谕谓自临戎以来过多功寡，不可以古之饶干济者自比。此却不然。子无贤智愚不肖，其有父一也；遭父之丧，其不可夺情一也。今谓贤智可夺情，而愚不肖不可夺情，此何说乎？老兄之于兵事，诚不敢谓其有功无过，然竭其心与力所可到而黾勉为之，此念尚可见谅于朝野。又时局所值亦有非心所能虑、力所能赴者，天下之人亦未尝不共为谅之。……孝子之于亲也，不以病不起而废药石；忠臣之于君也，不以事不可为而奉身以退；其任事也，不以己之不能而他诿之。作一事了一事，活一日作一日，如是焉已矣。……区区之愚，但谓匆遽奔丧，不俟朝命，似非礼非义，不可不辨。然既已戴星而归，则已成事不说；既不俟命而归，岂复可不俟命而出？则一听之朝命而已。”曾国藩接信，极为恼怒，拒不回信。左之责曾，一为朋友之道，更为湘系之利益，曾不回信，左则四处贬斥曾国藩，四月二十日致胡林翼信曰：“此公才短气矜，终非平贼之人。仁先、霞仙知其为君子，而不以君子待之，殊可叹。此辈宜置之高阁，待贼平再议耳。”
咸丰八年四月，在曾国荃一再劝说下。曾给左写了一封信。此信今已不见，但左之回信却极为感人：“沅浦递到手书，敬悉近状之详，喜慰无似。不奉音敬者一年，疑老兄之绝我也，且思且悲，且负气以相待。窃念频年，抢扰拮据，刻鲜欢惊，每遇忧思郁结之时，酬接之间亦失其故，意有不可，即探纸书之，略无拟议。旋觉之而旋悔之，而又旋蹈之。徒恃知我者不以有它疑我，不以夫词苛我，不以疏狂罪我。望人恒厚，自毖殊疏，则年过而德不进之徵也。来书云晰义未熟，翻成气矜，我之谓矣！……尊恙闻服卫生丸颇效，然否？若然，则非仅血虚可知。如须此者，当为觅之。弟小兄一岁，近亦颓然，可憎厌也。近代草筹饷一疏上，乞教之。仁先时有书来，言都下事，多令人忧者，不敢寻览。先此略复，馀俟续致。”真所谓刚愎的个性，诚恳的自责，火热的感情，一一纷呈笔纸。曾信是经过深思熟虑写就又经国荃认可之后方才发出，是否能象左信这般直率坦荡，殊不敢必。
曾国藩此番主动修好左宗棠，收获非常之大。当时左宗棠正与胡林翼合谋援浙之计。因而关白骆秉璋，奏请起用曾国藩统师东下，并主动承诺月饷二万，加以湖北二万，专供曾国藩一军之用。这才有曾国藩的二度出山。也许在左宗棠看来，曾国藩毕竟是湘军将士的统帅，湘系集团的首领，其才具虽颇欠开展，其地位却不可替代，故为曾国藩出山谋地盘，谋军饷，不遗余力。在这里，左宗棠从大局出发，以集团利益为重，完全抛开了个人的好恶，实为难能可贵。
九年十二月，樊案起，诏命湖广总督官文提讯质证，左宗棠行将拘系，危急之中，胡林翼以私情恳求于总督官文。而郭嵩焘（亦湘阴人）时与潘祖荫在南书房行走，乃语潘曰：“左君去，湖南必致倾覆，东南大局不可复问。”潘祖荫据以上奏，至有“国家不可一日无湖南，湖南不可一日无左宗棠”之句。十年四月，咸丰帝特旨垂询曾国藩，问“应否令左宗棠仍在湖南襄办团练事，抑或调赴该侍郎军营，俾得尽其所长，以收得人之效？”曾国藩复奏曰：“查左宗棠刚明耐若，晓畅兵机。当此需才孔亟之际，或饬令办理湖南团防，简用藩臬等官，予以地方，俾得安心任事，必能感激图报，有裨时局”。曾国藩明知樊案之后左宗棠已不可能再在湖南办团，但却有意将此列为首选，其用心在为左宗棠谋取实际官阶与权力，即疏中明白说明的藩臬之职。谕旨不过问可否调赴曾营任使，但曾国藩巧妙地移步换形，避而不答，却提出一个简用藩臬予以地方的题外要求。咸丰六年，曾国藩为报答左宗棠接济军饷之德，奏保兵部郎中，八年又经骆秉璋奏保赏加四品卿衔。但这些都是虚衔，并无军政实权。曾国藩应诏陈言，看似谦谨平淡，不如胡林翼迭次保荐那样极意推崇，但却直接了当地为之谋官谋权。此举既是为湘系集团的势力扩张，亦是为朋友之间投桃报李，即对左宗棠于八年代谋出山的回报。
但是，在湘系集团之内，曾国藩对左宗棠的出处却颇为迟疑游移。左宗棠北上应试之行既为胡林翼劝阻，因而打算自领一军，亲临前敌。但曾国藩以为既无明诏，又非奏调，来头太小，类于蛇足，不如暂入幕府，参赞戎机，草拟军书，反能尽其所长。可是左宗棠素以知兵自许，自称“今亮”，早有督师平贼之志，尝谓胡林翼曰：“办贼非有大权不办，使我以数千人独当一路，不缺其饷，何尝不可有成？”又曰：“湘上农人才识略三件，今世实无其匹，然未亲冒矢石，到底不敢自信。”现在督师平贼之志既不得遂，何肯再为下车冯妇，以师爷终其一生？更何况他又生性高傲，睥睨一切，尝自许为“才可大受而不可小知，能用人而必不能为人用”，更何况主人又是他一向轻视的“乡曲气太重”、“才亦太缺”、“于兵事终鲜悟处”（皆致胡林翼信中语）的曾国藩？继咸丰三年十二月之后，曾国藩招左入幕的邀请，再一次遭到了左宗棠无言的拒绝。
适在此时，朝廷于四月十九日谕令曾国藩署理两江总督，次日，又命左宗棠以四品京堂候补，随同曾国藩襄办军务（曾国藩本月十一日奏请简用左宗棠之摺到京，已在此旨发出之后）。五月十一日，上谕又垂询官文、曾国藩、胡林翼，谓四川危急，左宗棠能否独当一面，督办川省军务。从曾、胡、左现存往返商讨之函件看来，曾国藩内心是想让左宗棠入蜀而不令人吴的。检五月二十二日致胡林翼信曰：“盖以事势言之，则入蜀大有益于鄂。鄂好则可波及于吴，吴好不能分润于蜀。季公之才，必须独步一方，始展垂天之翼。以奏对言之，谕旨所询独当一面者，断无对曰否之理。既对曰可矣，则当令其速了蜀之小事，而后再谋吴之长局，是忠于为国谋，忠于为鄂谋，忠于为季谋。三者皆宜入蜀，但不忠于谋鄙人耳。浅见如此，不知与尊意相合否？此摺本应由侍主稿，但目下侍距揆帅太远，距季公太远，实难会商。敬求阁下主稿，送敝处拜发，仍列揆帅首衔。来吴则自谋私忠，入蜀则三谋公忠，二者俱可，侍无意必也。”六月初一日信又曰：“季公若来敝处，留驻皖南，而以少荃驻淮扬，则侍仍可周流列国。以水师为老营，而以徽淮为南漂北泊之所，于私计诚便。特蜀事恐非东公（案：指川督东纯）所能了，季公不入蜀，或于两楚均不便，故仍请季公自谋自断，而公为草奏，侍缮上之。”初三日致左信则干脆明言：“蜀事非东公所能了，恐终须旌从一行。”此外据左宗棠致胡林翼信，知曾还有在吴仅为襄办，入蜀则为督办之语，此信当时没有录副，当系密件而不便宣示于外者，而襄办、督办之辨，已经是赤裸裸地谋取湘系集团与左氏个人利益了。但是左宗棠自视甚高，当然只想直捣金陵，扫灭“洪逆”，而不愿为石达开区区一支逃窜之流寇而东奔西走，故其昂然致书林翼曰：“幸为我致意涤公，我志在平吴，不在入蜀矣。”
胡林翼与左宗棠为世交，兼以志趣相投，友事二十余年，关系极为密切。六月初三日，胡林翼致书曾国藩，极意推荐左宗棠：“季高谋人忠，用情挚而专一。其性情偏激处，如朝有争臣，室有烈妇，平时当小拂意，临危难乃知其可靠。且依丈则季公之功可成，分任皖南，分谋淮扬，不出仁人之疆域。临事决疑定策，必大忠于主人。两路均是一面之才，且吴祸大于蜀，不难执理直陈，请丈专稿挈衔拜发。”曾国藩之所以希望左宗棠远赴蜀中，看来主要出于个性差异上的考虑。所谓必须“独步一方，始展其垂天之翼”，及“在吴仅为襄办，入蜀则为督办”，即有退避三舍与拒诸千里的双重意味。但左宗棠志在平吴，不愿入蜀，胡林翼又一意促成，曾国藩也无可奈何，只好顺水推舟，奏留左宗棠入皖襄办，借其力，助其势，共同承担澄清天下的士大夫的传统使命。
胡林翼于咸丰十一年八月去世，湘系集团的领导体制，由曾胡变为曾左，但是从思想性格上看，曾、左并不是同一路人，他们之间的反差太大了：曾国藩迂缓，左宗棠激切，曾国藩端谨，左宗棠狂放；曾国藩深于心术而短于兵略，左宗棠擅于军事而疏于人情。他们真的是各有千秋，各放异彩，但同时又各有所短，各有所私。这两种做人做事风格迥异的人同处一党，共事一方，在心理上便难于融洽无间。
首先是左宗棠过分而且固执地轻视曾国藩，认为他不过是凭借理学新秀的时誉，幸邀皇上之圣眷，数年之间，洊升卿贰。本来已丁忧开缺，回籍守制，却又以在籍侍郎的身份，摇身变为钦差帮办团练大臣，而在长沙保卫战中死命抵抗的并不是他曾国藩，而是我左宗棠。我左某为当代诸葛亮，但“无如出身太迟，资望不足充当世用，我之例不过交某人差遣而止。”偏偏不幸而言中，至此果然是以四品京堂候补襄办曾氏军务。因此，从心理上讲，左宗棠对曾国藩，除了轻视，更有不服。
在曾国藩自己看来，两番奉旨夺情，墨姪从戎，招募湘勇，训练水陆，组合湘系同党，誓师北援东征，人以集团领袖视之，故自己也欣然坦然地接受了这种拥戴。左宗棠虽然长于战守，但我是江督，是钦差，他只是受命前来襄办，必须接受我的节制，服从我的调遣。因此，当左宗棠率部初来之时，曾国藩简直将左部与鲍军等量齐观，令其担任护卫亲兵与游击之师，其意不过只在取左之计谋与鲍之勇猛。其后，他又总是紧紧抓住左宗棠不放，欲其扫清皖南，巩固后方，而当时在皖北及金陵前线督战的，不是别人，正是他的胞弟曾国荃。
应该说，曾国藩对左宗棠在心理上是器重的，因而在行动上又是倚重的，只不过这种器重与倚重，都是一种上司对下属的利用和支配。而左宗棠才大气高，于曾国藩素来抱有顽固的偏见与轻视，尤其缺乏胡林翼“小心以事友生”的德量，因而曾、左之间的磨擦便不可避免了。
咸丰十年三月，左宗棠建议曾国藩“先以偏师谋取吴越”。曾国藩却认为，只有牢牢守湖北、江西后路，与胡林翼、左宗棠乱成一团，先清皖境，次及吴越。偏师图吴，孤军深入，等于自断后路，于事无丝毫之益，于已有灭顶之灾。以区区万人径赴太平军密集之地，无异于飞蛾投火。因此，他毫不迟疑地拒绝了左宗棠的建议，反而进驻皖南祁门万山丛中。左宗棠闻之，大以为非计，甚至在写给儿子的信中也流露出轻蔑之色：“涤公于我极亲信，毫无间言。唯才略太欠，自入窘乡，恐终非戡乱之人。”李鸿章也以为祁门地形如釜底，犯了兵家之大忌。此后十个月中，曾国藩数次陷于绝境，连他自己也说日在惊涛骇浪之中，皆左宗棠、鲍超等部冒死冲突，才得以转危为安。
其次是对左部援浙之迟速，曾、左意见不一。浙江本是王有龄的地盘，其后台是大学士祁寯藻、彭蕴章。当初咸丰帝命曾国藩署理湖北巡抚，就是这两人一番话（所谓曾某一在籍侍郎，一呼而万众响应，恐非朝廷之福）摘掉了曾国藩头上这顶官帽。他们代表朝中忌恨湘系集团的另一派势力。王有龄起自佐杂，由于追随祁、彭，数年之间擢升浙抚，且与湘军多方为难，以至于严词参劾湘系提督江长贵。曾国藩因此与左宗棠函商，欲左率部进驻江西、浙江交界一带。但左宗棠早已不愿羁留江西，为曾国藩身边之护卫游击，而意欲率部直接进入浙江。适朝廷命左宗棠督办浙江军务，而令曾国藩兼辖。曾乃辞兼辖之权，而以浙江军务归左一人督办，但同时嘱饬左之主力暂缓入浙，先图江西，以保湘军饷源。对此，左宗棠颇为恼怒，但并未抗命不从。正在曾左为保赣援浙小有磨擦之时，咸丰十一月二十八日，杭州失守，王有龄自杀。曾国藩抓住时机，奏请左宗棠统辖浙江军务，并附片密请简用左宗棠为浙江巡抚。但同时又派遣左宗棠援救皖南之徽州，约定皖定赣安方可赴浙。当同治元年，左部入浙未远，赣皖遇有危急，曾国藩必吁救于，左左宗棠亦尽力援救。及至二年左宗棠超授闽浙总督，与曾国藩分庭抗礼，曾国藩即索还景德镇、河口、婺源等处厘卡。左宗棠因致函责之，谓两淮盐课甲天下，你身任两淮盐政，办理不善，乃有欠饷之事。其时正值曾国藩、沈葆桢争夺厘金之时，曾国藩鸣于左宗棠，左宗棠却左曾而右沈，令曾国藩大为愤懑。至此，曾左关系开始疏远，通讯亦稀。
同治三年正月，左宗棠部先后攻克严州等地，太平军败走赣西，左宗棠咨行江皖，谓仅三四千人。但江西守将席宝田则报五六万甚至十数万之众。曾国藩于二月二十六日致书左宗棠，谓“不能不照咨邻封各省，恐变成流寇，疑吾辈讳之”，词句之间，含有责斥之意，且据席禀之数径奏朝廷，又咨行各省。二月二十五日，左部收复杭州省城，而曾国藩与湘抚恽世临等人书，皆曰：“杭城破时，杀贼无多，现已窜入江西，势必流毒两湖、闽粤。”如此张大声势，当然令左宗棠难堪。迨至曾国荃攻陷金陵，曾国藩上奏报捷，谓悍贼十万诛戮尽净，伪幼王已死于乱军之中。左宗棠则据确切情报，奏报幼王已逃入湖州，恐将死灰复燃。疏入，上谕严责曾国藩纠参失职人员，曾国藩复奏，一曰无人可以纠参，二曰杭州逸贼十万，尚未纠参。左宗棠则驳曰：“所谓十万全数，果何据乎……夫以片时之久，一门之狭，而谓贼众十万从此逸出，殆无是理……至云杭城全数窜出未闻纠参，尤不可解：金陵早已合围，而杭、余则并未能合围也；金陵报‘杀贼尽净’，杭州报‘逆首实已窜出’，臣欲纠参，亦乌得而纠参之乎？至若广德有贼不攻，宁国无贼不守，致各大股逆贼往来自如，毫无阻遏，臣屡以为言，而曾国藩漠然不复介意。前因幼逆漏出，臣复商请调兵以攻广德，或因厌其絮聒，遂激为此说，亦未可知。然因数而疏可也，因意见之蔽遂发为欺诬之词，似有未可。”至此，曾左关系彻底破裂，至老死不通音问。
由此看来，祁门之进驻与否，左宗棠虽持反对意见，但还是服从大局，且几次将曾国藩救出濒危之境；援浙之迟速与否，左宗棠虽以长驾远驭之才，早有远走高飞之想，但毕境同意了曾国藩的安排，江皖安而后援浙；至幼王之争，且不说事出有因，曾已行之于前，更何况事实就是如此。光绪四年三月二十日，左宗棠犹书致谭锺麟曰：“从前金陵克复，幼逆逃去，弟曾致书文正，谓应据实陈明。文正不悟其意，翻疑弟之有意讥切，沅圃宫保亦以为非。此等私见，颇非自命读书学道者所宜有。”
曾国藩、左宗棠的时代距现在已过去了一个多世纪，我们今天考察他两人的交往始末，分析他两人的关系变化，是因为他们共同镇压了太平天国农民运动，共同开创了督抚专镇、湘系鼎盛的集团政治格局，而双双成为近代史上的重要人物。他们的交往，也正是以抵抗太平天国而起，而又以镇压太平天国而终。同时，他们的关系，也由于湘军集团、湘系同党的崛起，而从同乡知交变为同党同僚。其关系之疏密，实以左宗棠由湘幕转为襄办为界：前此较密，系曾国藩以兵饷求助于湘中而倾心结交左宗棠，后此较疏，乃左宗棠摆脱曾国藩之控制而图别开生面；其友事之深浅，则曾心中有左，而左心中无曾；其倚赖之轻重，则曾每多借助于左，而左似未求助于曾。至失和之归咎，左虽素负意气而事出有因，曾则刻意牢笼而不免于私。质诸高明，以为然否？
